Umar bin Khattab adalah khalifah kedua, dan mungkin terbesar dari semua khalifah Islam. Dia sejaman, namun lebih berusia muda ketimbang Nabi Muhammad.
Dan seperti juga nabi Muhammad, dia kelahiran Mekkah. Tahun kelahirannya tidak diketahui, tetapi menurut taksiran tahun ke-586 M.
Asal-muasalnya Umar bin Khattab merupakan musuh yang paling ganas dan beringas, menentang Muhammad dan Agama Islam habis-habisan.
Tetapi, mendadak dia memeluk agama baru itu dan berbalik menjadi pendukung gigih. Umar bin Khattab selanjutnya menjadi penasihat terdekat Nabi Muhammad dan begitulah dilakukannya sepanjang umur Muhammad.
Suatu ketika, pada saat itu terdapat sebuah kisah di mana syetan takut akan Umar bin Khattab.
Maka Syaikh DR. Muhammad al-‘Arifi (Sunni) berkata:
“Semoga Allah merahmatimu wahai Umar, Syaithon telah lari darimu baik ketika engkau hidup atau setelah engkau meninggal.”
Diriwayatkan dari ‘Aisyah r.a bahwa Rasulullah pernah bersabda, ”Sesungguhnya setan lari ketakutan jika bertemu Umar”
Rasulullah Saw pun bersabda, “Wahai Ibn al-Khattab, demi Allah yang jiwaku berada di tangan-Nya. Tidaklah setan mendapatimu melalui satu jalan kecuali dia akan mengambil jalan yang berbeda dengan jalan yang kaulalui.” (HR. al-Bukhari 3120 dan Muslim 2397)
Alasan Syetan Takut dengan Umar bin Khattab :
1. Karakter Umar yang Keras dan Berani Melawan Musuh 
Umar bin Khattab adalah salah satu dari empat khalifah yang dikenal karakternya yang tegas, bijaksana, kasar dan banyak ditakuti oleh kaum Quraisy pada saat itu.
Kebaranian Umar ketika ia hendak berhijrah meninggalkan kota Mekkah ke kota Madinah. Semua sahabat Nabi saw berhijrah dengan sembunyi-sembunyi, tidak terkecuali Nabi sendiri.
Sementara Umar dengan begitu beraninya mengumumkan niatannya untuk berhirjah seraya menantang para pendekar Quraisy,
“Siapa yang ingin istrinya menjadi janda, dan anak-anaknya menjadi yatim, hendaknya ia menghadapiku saat berhijrah.”
Dan benar, tidak seorang pun berani menghalangi Umar hijrah. Sebab tidak seorang pun dari pendekar Quraisy yang ingin mati di tangan Umar.
Akhirnya, Umar pun hijrah tanpa ada seorang pun yang berani menghalanginya. Sebuah keberanian yang luar biasa!
2. Umar pernah Membanting Setan
Ada seorang mukmin bertemu dengan setan, lalu ia bergulat melawannya dan berhasil membanting setan tersebut.
Setan tersebut ditanya oleh teman-temannya, “Mengapa kamu bisa dibantingnya?”
“Di antara kawan-kawannya, orang itu benar-benar sangat kuat, dia adalah Umar bin Khattab.” jawabnya.
3. Umar adalah seorang Shalih yang Mengekang Nafsu dan Syahwatnya
Setan sangat takut terhadap Umar, seperti sabda Nabi
“Apabila Umar berjalan di suatu lorong atau lembah, setan akan mengambil jalan di lorong atau lembah yang lain.”
Bagaimana Umar bisa naik ke peringkat yang seperti itu? Jawabnya karena kesabaran. Ia mengikat syahwatnya dengan mengekang hasrat dan keinginannya.
Umar pernah bersikap keras semasa menjadi Khalifah, ketika kaum Muslimin pernah mengalami masa paceklik. Ia tidak makan daging atau mentega sebelum keadaan membaik. Sehingga dirinya menderita sakit bawasir dan kulitnya menghitam.
 
Sumber: Asbabul Wurud/Sirah Sahabat Umar bin Khattab